Pada 20 Mei 2012, Kelab Kembara telah menganjurkan aktiviti pertamanya iaitu Mendaki Gunung Datuk bertempat di Rembau, Negeri Sembilan. Aktiviti ini merupakan salah satu aktiviti rekreasi yang mencabar. Seramai 24 orang peserta telah mengikuti aktiviti pendakian ini. Program ini diadakan bagi menguji kekuatan mental dan fizikal seseorang dan secara tidak langsung dapat melahirkan pekerja yang sihat tubuh badan.
Selain itu, aktiviti ini juga dapat menerapkan nilai-nilai murni seperti semangat berpasukan, berdisiplin, sabar dan menepati waktu dalam diri setiap peserta. Para peserta diberikan sedikit taklimat ringkas, senaman bagi memanaskan badan dan juga bacaan doa sebelum memulakan pendakian. Aktiviti bagi menawan Gunung Datuk bermula pada pukul 10.10 pagi dan para peserta berjaya sampai di puncak Gunung Datuk pada pukul 12.02 tengahari.
Para peserta mula turun ke kaki Gunung Datuk pada pukul 2.00 petang dan berjaya sampai pada pukul 3.30 petang. Aktiviti ini juga dapat mengeratkan hubungan silaturrahim sesama peserta. Misi menawan Gunung Datuk dapat dilaksana dengan jayanya disebabkan oleh kesabaran dan kesungguhan yang ditunjukkan oleh para peserta.
